O filme traz a história de Peter Klaven, um homem que acaba de pedir a mulher dos seus sonhos em casamento, mas descobre não ter nenhum amigo homem para convidar a ser seu padrinho. Para encontrar um novo melhor amigo ele embarca em uma série de situações inusitadas até que ele encontra Sidney Fife. Quanto mais próximo Peter fica de Sidney, mas distante fica de sua noiva, até que a situação começa a ficar insustentável para o casal. No elenco estão Paul Rudd (“Ligeiramente Grávidos”), Jason Segel (“Ressaca de Amor”), Rashida Jones (“The Office”), J.K. Simmons (“Juno”), Jon Favreau (“Homem de Ferro”) e Jaime Pressly (“DOA: Vivo ou Morto”).